Ένα καλό σημείο εκκίνησης για την εξερεύνηση των λόφων της Τοσκάνης είναι το Μοντεπουλτσιάνο κτισμένο σε υψόμετρο 605 μέτρων και περιβάλλεται από τείχη. το συγκεκριμένο χωριό είναι παγκοσμίως γνωστό για την παραγωγή ενός από τα καλύτερα κρασιά της Ιταλίας, το περίφημο κόκκινο κρασί Nobile di Montepulciano.
Επίσης, ένα από τα πιο εμβληματικά χωριά της Τοσκάνης είναι πανέμορφη Πιέντσα (Pienza), που θεωρείται ο ακρογωνιαίος λίθος της αναγεννησιακής πολεοδομίας - ο πάπας Πίος Β´ ήθελε να διαμορφώσει την γενέθλια πόλη του σύμφωνα με τα ουμανιστικά πρότυπα της εποχής - γι’ αυτό και το 1996 συμπεριελήφθη στα μνημεία παγκόσμιας κληρονομιάς της UNESCO.
Εδώ παράγεται το περίφημο τυρί πεκορίνο της Πιέντσα.
Ένα ακόμα γραφικό χωριό είναι το Μονταλτσίνο, στα δρομάκια του οποίου ανακαλύπτεις παραδοσιακά ζαχαροπλαστεία με εκπληκτικά γλυκά, αλλά και τρατορίες, wine bars και enotecas (κάβες), όπου κυριαρχεί το υπέροχο πολύχρονης παλαίωσης κόκκινο κρασί Brunello di Montalcino.
Ο αριθμός των οινοποιείων που σύμφωνα με εκτιμήσεις ανέρχεται στα 22.000 μπορεί να τρομάζει, αλλά δεν απέχει από την πραγματικότητα, χαρακτηρίζει τη διασπορά των παραγωγών και οινοποποιών. Σε κάθε γωνιά μπορείς να βρεις ένα μικρό ή μεγάλο οινοποιείο ή μια μικρή ταβέρνα να δοκιμάσεις ένα τοπικό κρασί να συνοδεύει πιάτα από την εξαιρετική κουζίνα της Τοσκάνης: Ριμπολίτα (όσπρια με λαχανικά), Μπιστέκα αλα Φιορεντίνα, Πεπόσο αλα Φιορεντίνα (είδος στιφάδου με πολύ πιπέρι), χειροποίητα ζυμαρικά, μπισκότα του Πράτο κ.ά.
Και όταν μιλάμε για κουζίνα της Τοσκάνης, ας σημειώσουμε ότι περίπου 35 εστιατόρια της περιοχής διαθέτουν αστέρι Μισελέν.
Πολλά από τα οινοποιεία παράγουν κρασί από τον 11ο αιώνα, αποδεικνύοντας τη βαθιά παράδοση της περιοχής, η οποία δικαιολογεί αυτό το σύγχρονο θαύμα που συντελείται εδώ, αφού είναι φανερό ότι δεν δημιουργήθηκε από τη μία μέρα στην άλλη. Έτσι μπορεί να καταλάβει κάποιος πώς μέσα στα χρόνια, στην Τοσκάνη, έχουν καθιερωθεί κορυφαία κρασιά από σπουδαίους αμπελώνες: Chianti, το Montalcino, το Montepulciano και το Bolgheri, Sassicaia, Tignanello, Solaia, Siepi, l’ Apparita, Masseto, Le Pergole Torte.